Uno de los episodios más importantes y que marcó la rivalidad entre e Chivas y el León fue el que escenificaron por la Copa Challenger, misma que los rojiblancos prácticamente le arrebataron de las manos a los Esmeraldas, aunque no en un duelo directo, sino por el acumulado de títulos de uno y otro contendiente.
Los tapatíos le ganaron esa 'carrera' a los del Bajío, que durante años estuvieron muy cerca de obtenerla, al ser Bicampeones en las temporadas 47-48 y 48-49, y posteriormente al lograr su cuarto título de Liga en la campaña 55-56, pero el Tricampeonato que consiguió el 'Campeonísimo' Guadalajara del 58 al 61, le permitió quedarse de manera definitiva con este cetro.
Cuando el balompié en nuestro país se organizó de manera profesional en 1943, los hermanos Antonio y Jaime Arrechederra, jugadores del Real Club España, otorgaron a la recién creada Federación Mexicana de Futbol una trofeo al que denominaron Copa Challenger, para que fuera entregada a aquel equipo que fuera capaz de lograr tres campeonatos consecutivos o cinco de manera alternada.
Dicho galardón se disputó desde el inicio de la Liga Mayor en México, y La Fiera con los títulos que obtuvo en las campañas 1947-48 y 1948-49 estuvo a sólo un campeonato de adjudicársela, pero en la 1949-50 fue el Veracruz el que se coronó y con ello cortó la racha del cuadro esmeralda. Los guanajuatenses volvieron a conseguir el título de Liga en el curso 52-53, con lo que sumó tres, los Tiburones Rojos eran sus más cercanos perseguidores con dos títulos; para el torneo 55-56 el León ganaría nuevamente la liga, llegando a cuatro y estaba a un paso de adjudicarse la Challenger.
Para la Temporada 56-57 el Guadalajara logró su primer campeonato en la era profesional al vencer al Irapuato; los entonces dirigidos por Donald Ross no parecían ser un gran aspirante para llevarse dicha Copa, mientras que el León se alzó con la Copa México en 1958, por esto todo parecía indicar que era cuestión de tiempo para que los Panzas Verdes recibieran tal honor.
Sin embargo, el Rebaño Sagrado obtuvo su segundo cetro de Liga en la campaña 58-59 y repitieron la hazaña en las Temporadas 1959-60 y 1960-61 para convertirse en el primer Tricampeón de México y con ello ganarle la carrera a los Esmeraldas y adjudicarse la Copa Challenger. Esta Copa era considerada la más importante del fútbol nacional, por su alto significado; por ello, el orgullo de las Chivas fue todavía mayor, al haber ganado, además, el mote de 'Campeonísimo' por méritos propios.
POSICIONES
| Posición | Equipos | Partidos | Puntos |
|---|---|---|---|
| 8 |  |
16 | 26 |
| 9 |  |
17 | 25 |
| 10 |  |
16 | 21 |
| 11 |  |
16 | 18 |
| 12 |  |
17 | 17 |
