Uno de los episodios más importantes en la historia del Guadalajara y que de paso marcó un parteaguas en la rivalidad entre Chivas y el León fue el que escenificaron en busca de la Copa Challenger, misma que el Rebaño Sagrado prácticamente le arrebató de las manos a los Panzas Verdes, aunque no en un partido directo, sino por el acumulado de títulos de uno y otro club.
Chivas le ganó la 'carrera' a los Esmeraldas, que durante años estuvieron muy cerca de obtenerla, al ser Bicampeones en las temporadas 47-48 y 48-49, y posteriormente al lograr su cuarto título de Liga en la campaña 55-56, pero el Tricampeonato que consiguió el cuadro rojiblanco popularmente conocido como el ’Campeonísimo' del 58 al 61 le permitió quedarse de manera definitiva con tal cetro.
Cabe recordar que cuando el futbol en nuestro país se organizó de manera profesional en 1943, los hermanos Antonio y Jaime Arrechedera, jugadores del Real Club España, le dieron a la recién creada Federación Mexicana de Futbol un trofeo al que denominaron Copa Challenger para que le fuera entregada al equipo que conquistara tres campeonatos consecutivos o cinco de manera alternada.
Dicho galardón se disputó desde el inicio de la Liga en México y La Fiera estuvo a sólo un título de adjudicársela, ya que ganó en las campañas 1947-48 y 1948-49, pero en la 1949-50 se coronó Veracruz y con ello cortó la racha esmeralda. Los guanajuatenses volvieron a triunfar en el curso 52-53, con lo que sumó tres, los Tiburones Rojos eran sus más cercanos perseguidores con dos; para el torneo 55-56 el León ganaría nuevamente la Liga, con lo que llegó a cuatro y estuvo a un paso de obtener la Challenger.
Pero para la Temporada 56-57 el Guadalajara logró su primer campeonato en la era profesional al vencer al Irapuato, después obtuvo su segundo cetro de Liga en la campaña 58-59 y repitió la hazaña en las Temporadas 59-60 y 60-61 para convertirse en el primer Tricampeón de México, con lo que le ganó la carrera a los Panzas Verdes y se adjudicó la Copa Challenger. Esta Copa era considerada la más importante del fútbol nacional, por su alto significado y valor; por ello, el orgullo de Chivas fue todavía mayor, al haber adquirido también el mote del verdadero y único 'Campeonísimo’ del país.
