El Guadalajara ha participado en seis ediciones de la Copa Libertadores desde 1998, cuando los equipos mexicanos fueron invitados a tomar parte en esta justa continental, desde entonces, el Rebaño ha estado en las ediciones de 2006, 2008, 2009 y en la actual 2010, en la que se encuentra en la fase de Semifinales en donde enfrentará a la Universidad de Chile, el próximo 27 de julio en el duelo de Ida y el 3 de agosto en la Vuelta en la capital del país andino.
La primera vez que el Guadalajara tuvo la posibilidad de tomar parte en la Copa Libertadores fue en el año de 1998, cuando jugaron una etapa Pre Libertadores contra los equipos venezolanos Atlético Zulia y Caracas F.C., además del América de México, siendo los equipos mexicanos los que calificaron a la fase de grupos, en la que enfrentaron a los equipos brasileños Vasco de Gama y Gremio de Porto Alegre y no pudieron supera esta fase.
Chivas regresó a la justa continental en el año 2005, en esta edición de la Copa Libertadores, el Guadalajara comenzó su participación eliminando en la primera fase al Cienciano de Perú, al que derrotó en los dos partidos 3-1 en el Estadio Jalisco y 5-1 en Perú. Así consiguió su boleto ala fase de grupos, en donde estuvo junto al Cobreola de Chile, Once Caldas de Colombia y el San Lorenzo de Argentina.
Chivas consiguió su pase a Octavos de Final, en donde enfrentó al Pachuca, y al que derrotó 3-1 en el duelo de Ida y empataron 1-1 en el de Vuelta para que el Guadalajara pasara a los Cuartos de Final, en donde se midió al Boca Juniors de Argentina, en una eliminatoria que fue memorable para el conjunto rojiblanco.
En los Cuartos de Final el conjunto rojiblanco se impuso por 4-0 a los argentinos en el Estadio Jalisco, y en un dramático encuentro disputado en la ‘Bombonera’ de Buenos Aires, Chivas logró por primera vez su boleto a Semifinales al empatar sin goles con los Xeneizes, en ese duelo se dio el penoso incidente donde el técnico de Boca, Jorge Benítez escupió en la cara al jugador rojiblanco Adolfo Bautista.
Luego de superar el obstáculo que representó Boca Juniors, el Guadalajara se encontró en las Semifinales al conjunto brasileño Atlético Paranaense, equipo que había sido la sensación del torneo y en una disputada eliminatoria, después de un empate a dos goles en el duelo de Ida, en el de Vuelta, Atlético Paranaense hizo vale su condición de local y se impuso por 3-0 al Rebaño para terminar con sus aspiraciones de llegar a la Final.
Al año siguiente, en la edición 2006, Chivas regresó a la Copa Libertadores luego de coronarse en el torneo Interliga, y un repechaje frente al equipo chileno de Colo Colo, al que eliminó con un marcador global de ocho goles a cuatro para instalarse en la fase de grupos. Chivas estuvo acompañado en el Grupo Uno por Cienciano de Perú, Caracas FC de Venezuela, y Sao Paulo de Brasil. E esta edición el Guadalajara consiguió un histórico triunfo sobre el Sao Paulo que era el campeón defensor y rompió un invicto del cuadro brasileño en su estadio de 19 años.
En los Octavos de Final, el Guadalajara se enfrentó al conjunto colombiano de Independiente de Santa Fe, al que superó con un marcador global de 4-3, lo que le permitió avanzar a los Cuartos de Final, en donde se encontró al cuadro argentino de Vélez Sarsfield.
En esta fase, el Guadalajara visitó a los argentinos en el estadio José Amalfitani de Buenos Aires, y logró una victoria de 2-1 en el partido Vuelta, previamente en el Estadio Jalisco el duelo de Ida, terminó con un empate a cero goles, lo que le dio al conjunto tapatío el boleto a una Semifinal del torneo de clubes más importante de América por segunda vez de manera consecutiva.
En la Semifinal, Chivas se encontró nuevamente con el equipo de Sao Paulo, y al que en la fase de grupos derrotó por 2-1 en su estadio, pero en esta ocasión, los brasileños tomaron revancha y ganó los dos encuentros, el de Ida en el Estadio Jalisco por 0-1 y el de vuelta en el estadio Morumbi con un contundente 3-0, para terminar con la aspiraciones del cuadro tapatío de llegar a una Final.
El Rebaño vuelve a hacer su aparición en la justa continental en la edición 2008, y calificó de manera directa al ser designado como México 1, quedando en el Grupo 6 que compartió con Santos de Brasil, San José de Bolivia y Cúcuta Deportivo de Colombia.
En esta ocasión el Guadalajara no pudo superar la fase de calificación al quedar en el tercer lugar del Grupo Seis, a pesar de las victorias que obtuvo ante Santos y San José, pues el Cúcuta lo derrotó en los dos encuentros que disputaron, lo que marcó la eliminación del conjunto rojiblanco en la edición 2008.
Para la siguiente edición en el 2009, Chivas logra su pase directo a la competencia al ser México Dos en el torneo Interliga y se ubicó e el Grupo Seis con el Lanús Argentino, el Everton chileno y el Caracas FC de Venezuela. El Guadalajara logra su calificación como segundo lugar de su sector a los Octavos de Final, pero la alerta sanitaria que vivió México debido al brote de la Influenza H1N1, y a los obstáculos que se encontraron para jugar los partidos de esta fase por parte de la Conmebol, obligó a los equipos mexicanos Chivas y San Luis a retirarse de la Copa Libertadores.
En la edición 51 de la Copa Libertadores, la Conmebol decidió respetar los lugares que Chivas y San Luis obtuvieron en la edición 2009, por lo que quedaron instalados directamente en la fase de Octavos de Final, en la que el Guadalajara se enfrentó al cuadro argentino de Vélez Sarsfield.
Chivas tuvo que jugar a partir de esta etapa de la Copa Libertadores con la ausencia de cinco jugadores seleccionados que representarían a México en la Copa del Mundo Sudáfrica 2010 y con una serie de lesiones, como la del arquero Hugo Hernández y el zaguero Aarón Galindo, que complicó la participación del Rebaño, que tuvo que enfrentarlos con jóvenes surgidos de su cantera.
En el partido de Ida, los jóvenes rojiblancos apuntalados por Omar Bravo y Héctor Reynoso, lograron una importante victoria por 3-0, lo que les permitió viajar a Buenos Aires al duelo de Vuelta en el estadio José Amalfitani con una amplia ventaja, que finalmente les dio el boleto a los Cuartos de Final, pues a pesar de haber perdido por 2-0, los jóvenes tapatíos soportaron la presión y avanzaron a la siguiente fase.
En Cuartos de Final se enfrentaron por primera vez a un equipo paraguayo, e invicto en el torneo, el Libertad, y en el partido de Ida, nuevamente los rojiblancos lograron una contundente victoria de 3-0, ante un equipo que solamente había recibido 4 goles en ocho partidos, y con esa ventaja el Rebaño viajó por primera vez a tierras paraguayas para cumplir con un partido oficial.
En el partido de Vuelta, celebrado en el estadio Defensores del Chaco, de Asunción, Paraguay, el Guadalajara a pesar de haber sido derrotado por 2-0, logró por tercera vez su pase a las Semifinales del torneo más importante de América, y lo más destacado es que lo hizo con la mayoría de sus jugadores formados en sus Fuerzas Básicas, y que demostraron que están listos para grandes empresas.
La Copa Libertadores tiene un receso por la celebración del Campeonato Mundial de Sudáfrica 2010, y volverá a la actividad el 27 de julio, cuando Chivas reciba en el duelo de Ida a la Universidad de Chile, lo que garantiza que en la Final de la edición 2010, un equipo será finalista por primera vez en esta justa, la otra Semifinal la disputarán los equipos brasileños Internacional de Porto Alegre y Sao Paulo, ambos ya lograron el título continental.
| Edición | JJ | JG | JE | JP | GF | GC | Fase |
| Pre Libertadores ‘98 | 4 | 3 | 0 | 1 | 12 | 5 |
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| 1998 | 6 | 2 | 0 | 2 | 2 | 7 | Grupos |
| 2005 | 14 | 7 | 5 | 2 | 28 | 16 | Semifinal |
| 2006 | 14 | 7 | 4 | 3 | 20 | 15 | Semifinal |
| 2008 | 6 | 3 | 0 | 3 | 8 | 5 | Grupos |
| 2009 | 6 | 2 | 3 | 1 | 9 | 5 | Octavos |
| 2010 | 4 | 2 | 0 | 2 | 6 | 4 |
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| Totales | 54 | 26 | 12 | 14 | 85 | 57 |
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